Το ελληνικό γυμνάσιο στην Ανδριανούπολη. Στην πίσω πλευρά γράφει : Αγαπητή μου Μαριάνα από υγείαν είμαι καλά. Κασσάνδρας. Συλλογή Αναγνωστοπούλου - Γερμίδου Σοφίας.

Το Ελληνικό Γυμνάσιο Αδριανουπόλεως υπήρξε ένα από τα σημαντικότερα εκπαιδευτικά ιδρύματα του ελληνισμού στην Ανατολική Θράκη. Η ίδρυσή του χρονολογείται στα μέσα του 16ου αιώνα, με πρώτο δάσκαλο τον Ιωάννη Ζυγομαλά, και αποτέλεσε κέντρο μάθησης και πολιτισμού για την ελληνική κοινότητα της πόλης. Το 1813, ο λόγιος Δωρόθεος Πρώιος εξελέγη Μητροπολίτης Αδριανουπόλεως και αναδιοργάνωσε το σχολείο, το οποίο το 1878 αναγνωρίστηκε ως γυμνάσιο. Το 1880, οικοδομήθηκε νέο διώροφο κτίριο απέναντι από τη Μητρόπολη, σχεδιασμένο από τον αρχιτέκτονα Κωνσταντίνο Δημάδη, αρχιτέκτονα της Μεγάλης του Γένους Σχολής.

Η σχολή διέθετε βιβλιοθήκη, εργαστήρια φυσικής και χημείας, και φιλοξενούσε τη συλλογή χειρογράφων των Αδριανουπολιτών λογίων. Μετά την εκκένωση της Ανατολικής Θράκης το 1922, οι αντιπρόσωποι της Κοινότητας Αδριανουπόλεως μετέφεραν στην Αθήνα 69 κιβώτια με εκκλησιαστικά κειμήλια και βιβλία, τα οποία παρέδωσαν προς φύλαξη στο Βυζαντινό Μουσείο. Τα χειρόγραφα, που περιλάμβαναν θεολογικό και φιλολογικό περιεχόμενο, διασώθηκαν και σήμερα φυλάσσονται σε διάφορους φορείς, όπως το Βυζαντινό και Χριστιανικό Μουσείο Αθηνών, το Μουσείο Μπενάκη και η Βιβλιοθήκη του Φιλεκπαιδευτικού Συλλόγου Αδριανουπόλεως στη Νέα Ορεστιάδα.

Η ιστορία του Ελληνικού Γυμνασίου Αδριανουπόλεως αποτελεί αναπόσπαστο μέρος της εκπαιδευτικής και πολιτιστικής κληρονομιάς του Πόντου και της Ανατολικής Θράκης.